钱韵文
闫敬之
景晴
汤以恒
常言道:学无止境,活到老学到老,说的一点不错,学习知识对我来说就是一生中的动力,积累知识的源泉,也是我认识自己、培养自己、开启智慧大脑、掌握知识运用的验证。感谢医学教育网帮助我学习执业药师的课程。
2018.02.08
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执业药师考试药物化学:维生素A醋酸酯(VitaminAAcetate)
【化学名】(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯
【理化性质】
(1)性状。
(2)为黄色棱型结晶,为脂类化合物,其化学稳定性比维生素A好。临床常将本品或其棕榈酸酯溶于植物油中使用,在体内被酶水解得到维生素A.中国药典收载的维生素A实际上为维生素A醋酸酯。
(3)维生素A醇有维生素A1醇即视黄醇和维生素A2醇即去氢视黄醇两种,维生素A醇通常是指维生素A1醇。维生素A2醇的生物效价为维生素A1醇的30-40%,其结构类似于维生素A1醇,只是在环己烯环的C-3、C-4位多一个双键。
(4)植物中仅含有维生素A原,如β-胡萝卜素理论上在体内一分子可转化为两分子的维生素A,但实际上维生素A原的转化率及吸收率较低。β-胡萝卜素可被小肠的β-胡萝卜素15,15‘加氧酶作用,得到两分子的视黄醇。
(5)维生素A对紫外线不稳定,且易被空气氧化。 热或金属离子→促进氧化→初步产物为环氧化合物→ 酸性条件→重排→呋喃型氧化物。但在无氧情况下可耐热至120℃。故应将维生素A贮存于铝制容器中,充氮气密封置阴凉干燥处保存,也可溶于维生素E的油中,或加入稳定剂。若长期贮存也可发生异构化,使活性下降。
(6)维生素A有烯丙醇结构,对酸不稳定→ Lewis酸或无水氯化氢乙醇液→脱水反应→脱水维生素A,活性大大下降。
(7) 三氯化锑→深蓝色。
(8)可发生强黄绿色荧光,可作为定量、定性分析的数据。
【体内代谢】维生素A醋酸酯在体内被酶催化水解生成维生素A,进而氧化成视黄醛,视黄醛可以互变异构成11Z型视黄醛,它是构成感觉细胞的感光物质,参与视觉的形成。视黄醛可进一步氧化为视黄酸。视黄酸不在体内储存,而是作为维生素A的代谢产物在肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化成其它代谢物,随胆汁或尿液排出体外。